Wintrust Financial Corporation è una holding finanziaria con sede a Rosemont, Illinois, fondata nel 1991, che opera principalmente attraverso sedici filiali bancarie comunitarie nelle aree metropolitane di Chicago, nel sud del Wisconsin, nel nord-ovest dell'Indiana, nel Michigan occidentale e nel sud-ovest della Florida. La società è quotata al Nasdaq Global Select Market con il simbolo WTFC e rappresenta la seconda maggiore realtà bancaria di Chicago. Wintrust svolge la propria attività attraverso tre segmenti principali: Community Banking, che fornisce servizi bancari personali e commerciali orientati alle comunità locali, inclusi conti deposito, prestiti immobiliari e commerciali, mutui residenziali e servizi di tesoreria; Specialty Finance, che comprende il finanziamento di premi assicurativi commerciali e sulla vita, il finanziamento di crediti commerciali, servizi amministrativi esternalizzati come l'elaborazione di buste paga e fatturazione, nonché prodotti di leasing e finanziamento di attrezzature; Wealth Management, che offre una gamma completa di servizi di gestione patrimoniale, trust, investimenti, intermediazione mobiliare e soluzioni per piani pensionistici, con oltre cinquanta miliardi di dollari in attività amministrate. La strategia distintiva di Wintrust consiste nel mantenere l'identità delle banche comunitarie acquisite anziché rinominarle, preservando così il legame con i territori serviti. Nel 2024 la società ha completato l'acquisizione di Macatawa Bank Corporation espandendo la propria presenza nel Michigan.